在我們無路可走的時候備課
《莊子》還以想像豐富、結構靈活見長。“以謬悠之說，荒唐之言，無端崖之辭，時恣縱而不儻，不以奇見之也。……其書雖瑋而連無傷也；其辭雖參差而詭可觀”(《天下》)。這是作者寫作特色的自白。憑空虛設，海闊天空，放縱自由，宏偉壯麗，詼諧怪異。大鵬展翅萬里，北海虛懷若谷(《秋水》)，盜跖聲色俱厲(《盜跖》)，莊周化為蝴蝶(《齊物論》)，凡此種種，都說明作者并不按現實生活的本來面目去再現生活，而是用豐富的想像，離奇的夸張，以及大量的比喻與擬人手法去寫意抒懷。在行文構思上，放得開，收得住，首尾不落俗套，轉接無留痕跡。文思跳躍，散而有結，開闔無端，令讀者恍惚迷離，正如劉熙載所說：“文之神妙，莫過于能飛。莊子之言鵬曰‘怒而飛’，今觀其文，無端而來，無端而去，殆得‘飛’之機者。”(《藝概•文概》)
富于抒情意味，也是《莊子》散文的一大特色。當作者在描述道家的理想人物或發表議論時，必定帶著滿腔熱情。如稱“關尹、老聃乎，古之博大真人哉!”(《天下》)而對于昏君亂臣、虛偽君子、名利之徒，則表現得疾惡如仇，常常給予辛辣的諷刺，無情的揭露。他敢說“竊鉤者誅，竊國者為諸侯。諸侯之門而仁義存焉”。直叫“削曾、史之行，鉗楊、墨之口”“殫殘天下之圣法”(《胠篋》)。把曹商求官視為舐痔(《列御寇》)，將惠施專攬相位比作嗜食腐鼠(《秋水》)。或愛或憎，或褒或貶，嬉笑怒罵，鞭辟入里。《莊子》行文千變萬化，總離不開作者的自我表現。櫟樹、游魚、蝴蝶、漁父、野馬、海鱉等等，都具有莊周的性格，體現了莊周某種精神狀態。所以盡管是論理文章，讀來卻覺得韻味無窮。此外，詞匯豐富，句式靈活，構思精巧，多用韻語，善作連類比喻等，也是同時代作者所不及的。所以魯迅認為：“其文則汪洋辟闔，儀態萬方，晚周諸子之作，莫能先也。”(《漢文學史綱要》)
《莊子》在文學上的影響很大。自宋玉、賈誼、司馬遷以來，歷代大作家幾乎無一不受到它的熏陶。在思想上，或取其憤世嫉俗、不與統治者為伍；或隨其悲觀消極，自解自嘲。對于《莊子》的藝術，或者贊嘆，或者仿效，或者從中取材而化為己意。阮籍、陶淵明、李白、蘇軾，在思想和藝術上都從《莊子》那里吸取了許多營養。
《莊子》中《列御寇》《山木》兩篇，都明寫莊周有弟子，但姓名不傳。《管子》中《心術》《白心》等篇，《韓非子》中《主道》《揚權》等篇，尤其是《呂氏春秋》與《淮南子》的許多篇章，都可見到莊子學派痕跡。似乎楚、秦一帶，其學曾頗為流傳。秦代專行法治，漢代獨尊儒術，所以對《莊子》一書不甚稱道。自三國時何晏、阮籍、嵇康出，此書才盛行。陳壽《三國志•魏書•曹植傳》說到何晏好老、莊之言，《王粲傳》說到阮籍以莊周為模則，嵇康好老、莊之說，“于是崔、向秀、郭象、司馬彪等接踵為之注，而風俗亦此移矣”(洪亮吉《曉初書齋初錄》)。隋唐之際，尊莊周為“南華真人”，奉《莊子》為“南華真經”，注《莊》之風日盛。成玄英承郭注作《南華真經注疏》著重于文字訓詁。以后宋代有褚伯秀《南華真經義海纂微》，明代有焦《莊子翼》，清代有郭慶藩《莊子集釋》、王先謙《莊子集解》，都分別為各時期《莊子》注的代表作。