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藥化:解熱鎮痛藥和非甾體抗炎藥


第三章   解熱鎮痛藥和非甾體抗炎藥
作用機制:通過抑制環氧酶或抑制5-脂氧酶達到消炎作用。
第一節  解熱鎮痛藥
1、 水楊酸類 :可成鹽、成酯、成酰胺飾 
阿司匹林(乙酰水楊酸):2-(乙酰氧基)苯甲酸         花生四烯酸環氧酶不可逆抑制劑
性質:1、水液酸性,潮濕中水解成水楊酸和乙酸(臭氣),進一步氧化變色。
2、加水煮沸,三氯化鐵顯紫堇色。             中間體乙酰水楊酸副酐引起過敏
2、 苯胺類 : 解熱鎮痛,3、 無消炎作用                       
  對乙酰胺基酚(撲熱息痛):n-4-(羥基苯基)-乙酰胺          花生四烯酸環氧酶抑制劑 
性質:1、45 c下穩定,潮濕、酸性、堿性易水解,進一步氧化變色。 
2、三氯化鐵反應。                    檢查中間產物對氨基酚 (芳伯胺基反應)
4、 吡唑酮類 
安乃近:[(1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氫-1h-吡唑-4-基)甲氨基]甲烷磺酸鈉鹽-水合物
     性質:1、溶水,水溶液易氧化分解,可加抗氧劑,通惰性氣體。干燥保存。
           2、吡唑酮類氧化顯色反應:加稀hcl+次氯酸鈉產生瞬間消失的藍色。
           3、與稀鹽酸加熱分解成so2 ,發出甲醛特臭。
貝諾酯:(2-乙酰氧基)-苯甲酸4-(乙酰胺基)苯酯        前藥, 對胃無刺激,適用于兒童。
性質: 堿性下易水解為對氨基苯酚,有重氮化反應,干燥保存。
第二節   非甾體抗炎藥(酸性)
1、 3,5-吡唑烷二酮
  羥布宗(羥基保泰松):4-丁基-1-(4-羥苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮     抗炎,治療關節炎
二、n-芳基鄰氨基苯甲酸類
三、芳基烷酸類
1、苯乙酸類(芳基乙酸)
     吲哚美辛(消炎痛):2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1h-吲哚-3-乙酸
鑒別反應: 酰胺鍵:重鉻酸鉀紫色; 亞硝酸鈉綠色。    強酸強堿水解,ph2-8穩定
作用:主用于對水楊酸類療效不顯著或不易耐受的關節炎,發熱等。
     雙氯芬酸鈉(雙氯滅痛):2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸鈉   氯原子反應  作用強無積蓄
非諾洛芬鈣:消炎強于阿,鈣鹽對胃刺激小。      酮洛芬:高效解熱藥,比阿強150倍。
  2、苯丙酸類(芳基丙酸)
 布洛芬(異丁苯丙酸):2-(4-異丁基苯基)丙酸      2個手性c,用消旋體
性質:與氯化亞砜成酯后有鹽酸羥肟酸鐵反應。   比阿司匹林強16-32倍
       芬布芬:3-(4-聯苯羰基)丙酸     12-17h
 萘普生:(+)a-甲基-6-甲氧基-3-萘乙酸    s構型     同上,緩解輕度至中度疼痛。
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